Concacaf Caribbean Cup
Caribbean Cup 
| 23-Авг-23 18:00 | 23Авг | Группа B | Harbour V | 1:0 | DFC | Pennyfeather |
| 24-Авг-23 20:00 | 24Авг | Группа A | Defence | 1:1 | Cavalier | Greene |
| 24-Авг-23 20:00 | 24Авг | Группа B | Cibao | 1:1 | Pantoja | Radix |
| 25-Авг-23 10:00 | 25Авг | Группа A | Moca | 1:0 | AC PoS | Dewar |
| 30-Авг-23 18:00 | 30Авг | Группа A | Gold Lion | 0:1 | Defence | da Silva, N |
| 30-Авг-23 20:00 | 30Авг | Группа B | Pantoja | 1:1 | DFC | Gumbs |
| 31-Авг-23 18:00 | 31Авг | Группа A | Cavalier | 2:1 | AC PoS | Martinez, Yadel |
| 31-Авг-23 20:00 | 31Авг | Группа B | Robinhood | 1:0 | Cibao | Ward, K |
| 19-Сен-23 20:00 | 19Сен | Группа A | Cavalier | 3:0 | Moca | Radix |
| 20-Сен-23 18:00 | 20Сен | Группа A | AC PoS | 2:3 | Gold Lion | Carrasco |
| 20-Сен-23 20:00 | 20Сен | Группа B | Pantoja | 1:1 | Harbour V | Culley |
| 21-Сен-23 20:00 | 21Сен | Группа B | DFC | 0:2 | Robinhood | Gaymes |
| 26-Сен-23 20:00 | 26Сен | Группа A | Moca | 3:0 | Gold Lion | Elie |
| 27-Сен-23 20:00 | 27Сен | Группа B | Harbour V | 3:2 | Robinhood | Williams, K |
| 28-Сен-23 18:00 | 28Сен | Группа A | AC PoS | 1:1 | Defence | Ward, K |
| 28-Сен-23 20:00 | 28Сен | Группа B | DFC | 2:1 | Cibao | Gumbs |
| 04-Окт-23 20:00 | 04Окт | Группа A | Gold Lion | 2:5 | Cavalier | Pennyfeather |
| 04-Окт-23 20:00 | 04Окт | Группа A | Defence | 0:2 | Moca | Greene |
| 05-Окт-23 20:00 | 05Окт | Группа B | Robinhood | 3:1 | Pantoja | de Leça |
| 05-Окт-23 20:00 | 05Окт | Группа B | Cibao | 2:1 | Harbour V | Martinez, Yadel |
Тур 6 - Semi-Финалs | ||||||
| 24-Окт-23 19:00 | 24Окт | Semi-Финалs | Harbour V | 0:5 | Cavalier | Martinez, Yadel |
| 25-Окт-23 18:00 | 25Окт | Semi-Финалs | Moca | 1:0 | Robinhood | Ward, K |
Тур 7 - Semi-Финалs | ||||||
| 31-Окт-23 19:00 | 31Окт | Semi-Финалs | Cavalier | 0:0 | Harbour V | Greene |
| 02-Ноя-23 21:00 | 02Ноя | Semi-Финалs | Robinhood | 1:0 | Moca | Radix |
Тур 8 - 3rd place play-offs | ||||||
| 28-Ноя-23 18:00 | 28Ноя | 3rd place play-offs | Harbour V | 1:2 | Moca | de Leça |
| 30-Ноя-23 18:00 | 30Ноя | Финалs | Robinhood | 1:0 | Cavalier | Carrasco |
Тур 9 - 3rd place play-offs | ||||||
| 05-Дек-23 19:00 | 05Дек | 3rd place play-offs | Moca | 1:1 | Harbour V | da Silva, N |
| 06-Дек-23 19:00 | 06Дек | Финалs | Cavalier | 0:2 | Robinhood | Williams, K |